Olaf föddes i Nederländerna 1959 och är en av de mest nyskapande konstnärerna inom fotografikonsten. Han vann tävlingen för unga europeiska fotografer i Tyskland 1988 och gick sedan vidare med att vinna Silverlejonet i Cannes 2001 för sina reklamkampanjer för Diesel och Heineken. I september 2003 invigde Groninger-museet en retrospektiv utställning om hans 25-åriga karriär med över 200 fotografier och en rad videor.
Under 2010 beställde Louis Vuitton en serie porträtt av Olaf i samarbete med Rijksmuseum i Amsterdam. Han har publicerat många böcker och vunnit åtskilliga internationella priser. Han fick nyligen Lucie Award för sitt arbete. Han har haft många separatutställningar runt om i världen. Hans verk finns representerade i permanenta samlingar på flera holländska museer.